Народен събор "Света Троица"ще се проведе на 26 и 27 май край едноименния манастир, в близост до тополовградското село Устрем . Той се провежда ежегодно на християнския празник Петдесятница и се организира от: община Тополовград, Сливенската митрополия, Тракийско дружество – Тополовград, читалище „Св.св. Кирил и Методий“ – Тополовград.Край светата обител ще се проведат  Фолклорен празник и Международен турнир по борба. Съборът ще започне с турнира, в 11.00 часа, на 26 май, събота. Спортното събитие е в памет на големите български борци Еньо Вълчев и Димитър Чафудов. В схватките ще се включат борци от България, Турция и Гърция. Определеният награден фонд е 10 000 лева. Борците ще се борят за : златен пояс за най-добър борец, златен пояс за най-добър състезател, приз-купа на кмета на общината, приз „Станка Златева“, за най-добра състезателка в женската борба, ще има медали и грамоти за всички призьори.

Денят на славянската писменост и на българската просвета и култура – 24 май е и Ден на Тополовград

   В навечерието на Деня на града 23 май, от 17.00 часа, в Големия салон на читалището ще се проведе Тържествена церемония за връчване символите на удостоените със званието „Почетен гражданин на град Тополовград“, след което ще започне концертът „С песните на Тополовград“, в който участват Мъжката вокална група и Детската певческа формация „Кокетки“.

  С празнично шествие ще започне Денят на града – 24май. На централния площад ще се издигнат националния флаг, ще се връчат почетни награди на изявени ученици.

  От 19.30 часа на площада ще започне Шествие на абитуриентите от Випуск 2018, а от 20.00 часа ще изнесат Празничен концерт Тоника Домини – Дует Шик и Ева Найденова.

 Празничните изяви ще продължат и на 25 май. От 17.30 часа в Големия салон на читалището ще изнесат концерт съставите за народни танци „Луди млади“ и „Възрожденци“.

 На 26 и 27 май е Народният събор край манастир „Св.Троица“, с който приключват Майските културни празници.

“На добър път!” беше пожеланието на всички в празничния 15 май, в който абитуриентите от випуск 2018 на тополовградското СУ “Д-р Петър Берон” чуха за последен път училищния звънец. Да ги изпратят и да им пожелаят попътен вятър, в училищния двор се събраха учители, родители и близки, съученици, приятели. На тържественото изпращане бяха : председателят на Общинския съвет – Васил Сяров, заместник – кметът на общината – Маргарита Георгиева, Красимира Ятакчиева – началник отдел “ХСД” в Общинската администрация, Райна Зотова – секретар на читалището, директорите на Началното училище – Добрин Парнаров и на ОДЗ”Щастливо детство” - Бисера Стоева, много общественици, учители, родители. Поздравително слово произнесе директорът на училището- Божана Георгиева. Тя обяви имената на пълните отличници на випуска: Елица Желязкова, Катя Тодорова и Кирил Петков, на които връчи златни медали. От името на кмета на общината – Божин Божинов, към младите тополовградчани, с мили думи се обърна заместник-кметът Маргарита Георгиева. Пълните отличници получиха златни символи от кмета на общината, които връчи Красимира Ятакчиева.

 За двадесет и трети път Тополовград се превърна в международна сцена за изява на любителски театрални формации от страната и чужбина. Много гости уважиха международното театрално събитие. На откриването бяха: народните представители Виолета Желева и Павел Шопов, заместник –министърът на културата Румен Димитров, Завеждащият консулската служба в Генералното консулство на Република България в Одрин Мюзеян Узунова, заместник-областният управител на област Хасково Ангел Божинов,кметове на общини. Специален гост бе съпругата на Велко Кънев Дора Кънева. С Фестивално шествие, в което участва кметът на общината Божин Божинов започна голямото театрално събитие. То премина през главната улица на града. На площад „Освобождение“ се издигна знамето на фестивала.